High roller weddenschappen verschillen van gewone weddenschappen doordat het gaat om het plaatsen van grote weddenschappen in een enkele weddenschap dan gemiddelde casinospelers. Terwijl reguliere gokkers $ 50 op een enkele weddenschap kunnen plaatsen, kunnen high rollers $ 50.000 of meer plaatsen. Dit niveau van gokken is meestal voorbehouden aan de rijken, omdat het een aanzienlijk bedrag aan besteedbaar inkomen vereist.
Er zijn verschillende soorten high roller weddenschappen, waaronder sportweddenschappen, casinospellen en paardenrennen. High roller sportweddenschappen zijn vooral populair in voetbal, basketbal, American football, tennis en andere sporten, omdat gokkers hierdoor veel geld kunnen inzetten op hun favoriete teams of spelers. High roller casinospellen, zoals poker, baccarat en blackjack, zijn ook populair, omdat ze grote uitbetalingen mogelijk maken. Paardenrennen, met zijn races met hoge inzetten en grote portemonnees, is een andere populaire vorm van high roller weddenschappen.
High rollers selecteren hun weddenschappen meestal op basis van een combinatie van factoren, waaronder hun eigen kennis en onderzoek, evenals het advies van experts. Ze kunnen ook geavanceerde gokstrategieën gebruiken, zoals hun weddenschappen afdekken, om hun potentiële rendement te maximaliseren. Spelers met veel geld melden grote voordelen van bookmakers en casino's, zoals grote bonussen en allerlei hogere limieten, bijvoorbeeld: hogere inzetlimieten, hogere stortingslimieten, hogere opnamelimieten of no bet-limieten.